Het programma volgde de levens van de dochters van twee zeer succesvolle zakenlieden: Ally Hilfiger en haar toenmalige beste vriend Jaime Gleicher toen ze hun laatste semester van de middelbare school voltooiden, afstudeerden en de daaropvolgende zomer samen doorbrachten. Ze worden getoond terwijl ze winkelen en roddelen in een reeks luxueuze locaties, zoals Londen, de Hamptons, Hilfiger's familielandgoederen in Nantucket en tropisch Brits West-Indië, evenals Los Angeles. Hun thuisbasis en het decor voor een groot deel van de actie was echter New York City.
 | Seizoen 1 Aflevering 1 Senior Prom Datum: 2003-10-28 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 2 Graduation Day Datum: 2003-11-04 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 3 Independence Day in Nantucket Datum: 2003-11-11 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 4 Tommy's New Junior Line Datum: 2003-11-18 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 5 Poor Mudge Datum: 2003-11-25 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 6 Trip to Seattle Datum: 2003-12-02 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 7 Los Angeles Datum: 2003-12-09 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 8 The Troubles with Greece Datum: 2003-12-16 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 9 Blackout in New York Datum: 2003-12-23 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 10 Season Finale Datum: 2003-12-30 Lengte: 30 min |
