Jessie gaat als meisje uit Texas een groot avontuur tegemoet wanneer zij in haar eentje naar New York verhuist. Daar gaat ze aan de slag als babysitter bij de steenrijke familie Ross. Er gaat een wereld voor haar open! Gelukkig staat Jessie er niet alleen voor: de oppaskinderen, butler Bertram en portier Tony steunen haar door dik en dun.
Volg de avonturen en tegenslagen van Penny, een Afro-Amerikaans meisje dat haar best doet om de eerste tienerjaren door te komen. Elke ontmoeting draait onvermijdelijk uit op een uitbundige situatie vol grappen, hilariteit en gevoel.
Michael en Dima, of Dima en Michael zijn jeugdvrienden. Ze zijn samen opgegroeid, delen samen een bedrijf, wonen naast elkaar, zelfs hun kinderen spelen samen. Ze zijn de allerbeste vrienden en hebben een werkelijk onbreekbare band... of toch niet? Aan de vooravond van de bruiloft van hun kinderen komt een duister geheim aan het licht, waardoor hun vriendschap kapot gaat en beste vrienden in levenslange vijanden veranderen.